Το πρώτο Θέατρο της πόλης, γνωστό ως Θέατρο S. Giacomo, λειτούργησε από το 1720 στο κτήριο της Λέσχης των Ευγενών, σημερινό ιστορικό Δημαρχείο, όπου ανέβηκαν εκατοντάδες σημαντικές λυρικές παραστάσεις καθ’ όλον τον 19^ο αι. Λόγω μεγάλης στενότητας του χώρου, αποφασίστηκε στα τέλη του 19^ου αι., από την τότε Δημοτική αρχή, να οικοδομηθεί ένα νέο σύγχρονο για την εποχή του Δημοτικό Θέατρο και ανατέθηκε στον αρχιτέκτονα C. Pergolesi. Συνιστούσε αξιόλογο χαρακτηριστικό δείγμα περιφερειακού Λυρικού Θεάτρου, τυπολογία που συναντάται συχνά σε πολλές Ευρωπαϊκές πόλεις και περισσότερο στην Ιταλία. Εκείνο το Δημοτικό Θέατρο, δυστυχώς βομβαρδίστηκε το 1943, από Γερμανικά αεροσκάφη. Ο σκελετός του κτιρίου παρέμεινε ανέπαφος μέχρι το 1952, όπου με απόφαση του τότε Δημοτικού Συμβουλίου, με Δήμαρχο τον Σταμάτιο Δεσύλλα, κατεδαφίστηκε ολοσχερώς. Στη θέση του κτίστηκε το νέο Δημοτικό Θέατρο, σε σχέδια του Κερκυραίου αρχιτέκτονα Περικλή Σακελάριου.